Lipids - Oils

Lipids and oils

Lipider er en bred betegnelse for en ikke helt veldefineret gruppe af meget forskelligartede molekyler, der bl.a. omfatter triacylglycerider, vokser, phospholipider, glykolipider og steroider – fedtstoffer hvoraf mange af dem er vitale for livet på jorden.

Olier er sammensatte blandinger, som består af lipider og det er sammensætningen af disse lipider, der afgør egenskaberne ved blandingen. Olier er flydende ved stuetemperatur, mens betegnelserne ”butter”, ”smør” og ”fedt” ofte bruges om de fedtstofsammensætninger, som er fastere ved stuetemperatur.

Heri vil betegnelsen ”olie” blive brugt bredt. Olier kan kategoriseres efter mange forskellige parametre. Fx ud fra:

  • Oprindelse: Animalsk (fx fra fisk, fugl, pattedyr og insekter), vegetabilske (fra planter og alger), petrokemisk (fra jordolie) og kemisk syntetiseret (fx siliconeolier).
  • Fremstillingsmetode: Mekaniske presning, ekstraktion med solventer og eventuel efterfølgende raffinering på forskellig vis.
  • Physical properties such as how volatile they are: The volatile essential oils and the non-volatile oils.
  • Kemiske egenskaber såsom molekylestørrelse og fedtsyre-sammensætning: Om det primært er umættede eller mættede fedtsyrer der indgår. Man ser også ofte på, hvor stor en andel de hhv. forsæbelige og uforsæbelige stoffer udgør af olien.

Her vil fokus være på vegetabilsk ikke-flygtige olier, som er vigtige i mange henseender – både for hele kroppens sundhed og i hud- og hårpleje.

PUCA PURE & CARE anvender mange forskellige vegetabilske olier og stoffer afledt af vegetabilske olier i sine produkter. Her er blot nævnt nogle af dem:

Butyrospermum Parkii Oil (sheaolie), Macadamia Ternifolia Seed Oil (macadamiaolie), Persea Gratissima Oil (avocadoolie), Simmondsia Chinensis Seed Oil (jojobaolie), Cocos Nucifera Oil (kokosolie), Olea Europaea Oil Unsaponifiables (den uforsæbelige del af olivenolie), Caprylic/Capric Triglyceride (tri(acyl)glycerider fremstillet med fedtsyrerne Caprylic acid og Capric acid, som normalt er udvundet fra kokosolie), Squalane, Argania Spinosa Kernel Oil (arganolie), Tocopheryl Acetate (vitamin E-acetat) og desuden nogle få udvalgte essentielle (flygtige) olier: Melaleuca Alternifolia Leaf Oil (tea tree olie), Lavandula Hybrida Oil (lavendelolie) og Citrus Aurantium Dulcis Oil (appelsinolie).

Lipider – en gruppe af vidt forskellige stoffer

For many years, lipids were considered scientifically less interesting and that they primarily fulfilled two important purposes: providing energy and building cell membranes. It wasn’t until around the 1950s that people began to discover the importance of lipids in many other respects - and it has since been discovered that there are many lipids with unique biological functions that differ from being a source of energy and simple structural units.

Lipider udgør sammen med polysakkarider, proteiner og nukleinsyrer de fire overordnede grupper af makromolekyler; men til forskel fra de tre andre grupper, er der ikke en international accepteret definition af hvad lipider er. Ofte bliver lipider beskrevet som stoffer, der er uopløselig i vand men opløselig i ikke-polære (organiske) solventer – altså en definition baseret på fysisk-kemiske egenskaber i modsætning til definitionen af de andre makromolekyler, som er baseret på den kemiske opbygning af molekylerne. En sådan definition af lipider inkluderer en enormt bred gruppe af stoffer og kan på sin vis også udelukke stoffer som i videnskaben generelt anses for at lipider. Mange lipider er amfifile, hvilket vil sige at de indeholder en del som foretrækker at være i vand og en anden del som fortrækker at være i mere ikke-polær organisk solvent.

Several research groups have tried to give others clearer definitions and divide lipids into different groups. One of the simpler groupings is in the "simple lipids", which upon hydrolysis result in a maximum of two molecule types and the "complex lipids", which upon hydrolysis result in a minimum of three molecule types. Since 2005, other researchers have worked to spread a different definition of lipids based on which molecules they are made up of (a definition more similar to the definitions for the other macromolecules) and from there created 8 categories of lipids and developed a more systematic nomenclature for the molecules. The 8 categories are: Fatty acyls, glycerol-lipids, glycerophospho-lipids, sphingo-lipids, sterol-lipids, prenol lipids, saccharo-lipids, and polyketides. Each category is further divided into classes and subclasses. Here is a brief description of the 8 categories1: Fatty acyls, glycerol-lipids, glycerophospho-lipids, sphingo-lipids, sterol-lipids, prenol lipids, saccharo-lipids, and polyketides. Each category is further divided into classes and subclasses. Here is a brief description of the 8 categories:

  • The category of fatty acyls contains, for example, fatty acids, fatty alcohols and waxes, which consist of a fatty acid and a fatty alcohol bound together via an ester bond.
  • Kategorien Glycerophospho-lipider, kaldes ofte blot phospholipider og disse er en nøglekomponent i cellembraner. Disse molekyler består af en glycerol (Glycerin) enhed, hvorpå der sidder to hydrofobe fedtsyrer og en hydrofil fosfat-gruppe. Det er således amfifile molekyler.
  • Kategorien Glycero-lipider indeholder den meget vigtige gruppe af tri-acyl-glycerider, som ofte blot kaldes triglycerider (se Figur 2) og desuden også di-acyl-glycerider (diglycerider) og mono-acyl-glycerider (monoglycerider). Disse molekyler består af en glycerol-enhed (Glycerin – se Figur 1) hvorpå der sidder henholdsvis tre, to eller en fedtsyre. Triacylglycerider vil blive gennemgået nærmere da disse molekyler udgør langt størstedelen af alle vegetabilske olier.
  • Kategorien af sphingo-lipider indeholder bl.a. de sphingo-lipider, som er med i opbygningen af cellemembraner og ceramider, hvoraf nogle er meget vigtige for hudens egenskaber.
  • The category of sterol lipids contains, for example, cholesterol, which is also part of cell membranes, and which is the starting point for the biosynthesis of the steroid hormones and bile salts and vitamin D – thus a very important molecule. Phytosterols are found in plants which are very similar.
  • The category of prenol lipids includes, among other compounds isoprenoids such as squalene, retinoids, tocopherols2 og terpener såsom karotenoiderne og nogle af de stoffer som udgør essentielle olier.
  • The category of saccharo-lipids is a lesser-known group of amphiphilic substances consisting of fatty acids bound directly to sugar units, which are known from, among other species, some bacteria.
  • Kategorien af polyketider indeholder flere klasser og subklasser og rigtig mange forskellige stoffer – hvoraf flere har antimikrobiel virkning og nogle er toksiner. Den store klasse af flavonoider hører også til polyketiderne.
Den kemiske struktur af Glycerin, også kaldet glycerol.

Figure 1 The chemical structure of Glycerin (glycerol).

Den grundlæggende kemiske struktur af triglycerid

Figure 2 The basic chemical structure of triacylglycerides - a glycerol molecule with three fatty acids linked via ester bonds. R represents fatty acid chains.

Man ved ikke præcist hvor mange forskellige lipider der findes i naturen, men der menes at være over 200.000 hvoraf mange hører til kategorien af prenol-lipider og polyketider. Nogle lipider er specifikke for bestemte dyre- og plante-grupper og nogle findes vidt udbredt – fx triacylglycerider. Triacylglycerider findes i større eller mindre grad i de fleste planter og dyr og er også den lipid-klasse, som udgør langt størstedelen af det fedt mennesker indtager via føden. Det fedt som dyr og mennesker ophober på kroppen som energi-lager og isolering findes i form af triacylglycerider. Generelt består vegetabilske ikke-flygtige olier af over 90 % triacylglycerider og derfor vil denne lipid-klasse blive gennemgået mere grundigt her.

Triacylglycerider består af et glycerol-molekyle, hvorpå der med ester-bindinger, er bundet tre fedtsyrer – se Figur 2. Et glycerol-molekyle består af tre kulstof-atomer på række og på hver af disse er der en alkohol-gruppe (-OH) – se Figur 1. En fedtsyre består af en kæde af kulstof-atomer, som i den ene ende har en carboxylsyre-gruppe (-COOH) – se Figur 3 og Figur 4. For at danne en esterbinding mellem glycerol-molekylet og fedtsyren reagerer alkoholgruppen i glycerol med carboxylsyre-gruppen på fedtsyren og vand udskilles. Den omvendte reaktion hvor esterbindingen brydes kaldes en hydrolyse og det sker fx når man fremstiller klassisk (fast) sæbe ud fra fedt og en base såsom Natrium Hydroxid.

Den kemiske struktur af den mættede fedtsyrer Palmitic acid

Figure 3 The chemical structure of the saturated fatty acid Palmitic acid (C16:0).

1Man kan læse meget mere om de forskellige lipider her: https://www.lipidmaps.org/
2Read more about retinoids and Vitamin E in the description on this website.

The classification of fatty acids

The three fatty acids in a triacylglyceride molecule are typically two or three different fatty acids3 (se Figur 6) og det er disse fedtsyrer, som afgør hvilke egenskaber molekylet har og dermed også hvilke egenskaber en blanding såsom olier bestående af triacylglycerider har. Olier indeholder normalt også en mindre mængde af andre lipider, som også bidrager til oliens egenskaber.

Fedtsyrer i naturen er oftest uforgrenede (består af én kulstof-kæde) og har oftest et lige antal kulstof-atomer i kæden. Kædelængde (hvor mange kulstofatomer, der er i kæden) kan variere meget og oftest inddeles de i kortkæde, som består af under 6 kulstofatomer; medium kædede, som består af 6-12 kulstofatomer; langkædede, som består af 13-21 kulstofatomer og de meget langkædede, som består af mere end 22 kulstofatomer. Bindingerne mellem C-atomerne i kæden er primært enkeltbindinger, men de kan også være dobbeltbindinger, hvilket giver en umættet fedtsyre.
Fatty acids are thus divided into saturated, which only contain single bonds, and unsaturated, which contain at least one double bond between two carbon atoms in the chain. The unsaturated fatty acids are further divided into the monounsaturated (MUFA4), which contain exactly one double bond, and the polyunsaturated (PUFA5), som indeholder mere end én dobbeltbinding. Disse dobbeltbindinger kan enten være i cis- eller trans-konfiguration, hvilket vil sige, at kulstof-atomerne ved siden af de to kulstof-atomer, som har en dobbeltbinding imellem, sig peger i samme (cis) eller i modsat (trans) retning i rummet.

In nature, most unsaturated fatty acids have cis configuration, but by e.g. hydrogenation6 af umættede fedtsyrer, kan der dannes trans-fedtsyrer – Figur 4 og Figur 5 er eksempler på to monoumættede fedtsyrer med hhv. cis- og trans-konfiguration.

Kemisk struktur af triacylglycerid med tre forskellige fedtsyrer på de tre pladser på glycerol-enheden.

Figure 4 The chemical structure of the monounsaturated omega-9 fatty acid Oleic acid (C18:1) with a double bond in the cis configuration.

Den kemiske struktur af den monoumættede fedtsyrer elaidic acid.

Figure 5 The chemical structure of the monounsaturated fatty acid Elaidic acid (C18:1) with a double bond in trans configuration.

3The location of the three fatty acids in positions 1, 2, and 3 on the glycerol molecule also has a significance, but this has not been studied much.
4MUFA is the abbreviation for MonoUnsaturated Fatty Acid.
5PUFA is the abbreviation for PolyUnsaturated Fatty Acid.
6Hydrogenation is a chemical process in which hydrogen is used to convert, for example, double bonds into single bonds.

The location of double bonds

Placeringen af dobbeltbindinger i umættede fedtsyrer har stor betydning for de biologiske egenskaber.
The term omega-x is often used to describe where the last double bond in the fatty acid chain is located. To describe the position of a double bond, the carbon atoms are numbered from the methyl end of the chain, which is in contrast to how carbon atoms are normally numbered in the systematic IUPAC nomenclature7, hvor kulstof-atomerne nummereres fra carboxylsyre-enden.
Hvis dobbeltbindingen er mellem kulstof 3 og 4 så er det en omega-3-fedtsyre og hvis en dobbeltbinding er placeret mellem kulstof 6 og 7 er det en omega-6-fedtsyre. Det er dobbeltbindingen tættest på methyl-enden, som afgør om man kalder det en omega-3- eller omega-9-fedtsyrer.

Thus, a fatty acid may well have a double bond between both carbons 3 and 4 and between carbons 6 and 7 and between carbons 9 and 10 (this is the case for the fatty acid α-Linolenic acid; see Figure 6); but it is referred to as an omega-3 fatty acid. In addition to the systematic IUPAC name, there are also trivial names for the most common fatty acids. Below is a list of some of the most common fatty acids with an indication of whether they are saturated, monounsaturated or polyunsaturated fatty acids, the trivial name and number of carbon atoms in the chain (e.g. C12), as well as the number of double bonds and, for unsaturated ones, which omega designation the fatty acid has.

De to sidste i listen - omega-3 fedtsyrerne EPA og DHA - findes især i fisk, som har det fra mikroalgerne de spiser. De har vist sig at have stor betydning for menneskets sundhed. EPA er fx udgangsstof (precursor) for dannelsen af nogle prostaglandiner, som er en gruppe af særlige signalstoffer med afgørende betydning for fx blodets størkningsevne, smerte og inflammation.

DHA er særlig vigtig for øjet og hjernen – hjernevævet består af 60 % lipider hvoraf ca 25 % er DHA (som en del af Glycerophospho-lipider). Forholdet mellem EPA og DHA har vist sig at have betydning for sundheden og ligeså har forholdet mellem indtaget omega-3 og -6 fedtsyrer.
For mennesket er der blot to essentielle fedtsyrer, som kroppen ikke selv kan biosyntetisere og man derfor skal indtage via føden: Linoleic acid (en C18 polyumættet omega-6 fedtsyre) og α-Linolenic acid (en C18 polyumættet omega-3 fedtsyre. Disse to essentielle fedtsyrer er særdeles vigtige – fx er Linoleic acid en vigtig komponent i mange ceramider i huden – og de er også precursor for kroppen biosyntese af C20 og C22 polyumættede fedtsyrer som Arachidonic acid, EPA og DHA, der hver især har stor betydning for kroppen.

Saturated fatty acids

  • Caproic acid – C6:0
  • Caprylic acid – C8:0
  • Capric acid – C10:0
  • Lauric acid – C12:0
  • Myristic acid – C14:0
  • Palmitic acid – C16:0
  • Stearic acid – C18:0
  • Arachidic acid – C20:0
  • Behenic acid – C22:0

Monounsaturated fatty acids

  • Palmitoleic acid – C16:1; Omega-7
  • Oleic acid – C18:1; Omega-9
  • Erucic acid – C22:1; Omega-9

Polyunsaturated fatty acids

  • Linoleic acid – C18:2; Omega-6
  • α-Linolenic acid – C18:3; Omega-3
  • γ-Linolenic acid – C18:3; Omega-6
  • Arachidonic acid – C20:4; Omega-6
  • Eicosapentaenoic acid (EPA) – C20:5; Omega-3
  • Docosahexaenoic acid (DHA) – C22:6; Omega-3
Kemisk struktur af triacylglycerid med tre forskellige fedtsyrer på de tre pladser på glycerol-enheden.

Figure 6 The chemical structure of a triacylglyceride with three different fatty acids in the three positions on the glycerol unit. In place 1 (top) is the essential omega-3 fatty acid α-Linolenic acid (C18:3), in place 2 (middle) is the essential omega-6 fatty acid, Linoleic acid (C18:2) and in place 3 (bottom) is the saturated fatty acid Palmitic acid (C16:0).

7IUPAC is the abbreviation for International Union of Pure and Applied Chemistry. An international organization, which among other things has prepared nomenclature for chemical substances.

Oils

Oils from plants have been used for thousands of years in many cultures. For example, evidence has been found for the production of olive oil from around 6000 B.C. The oils are believed to have been used for e.g. food and combustion in e.g. oil lamps and later for the production of e.g. soap, perfumes and lubricants. Today, vegetable oils are used for many different purposes; e.g. for food, animal feed, cosmetics, paint and for the production of many other very different substances such as detergents (detergents), emulsifiers, biofuel and lubricants.

Most vegetable oils are extracted from the seeds of the plant and some from the fruit. Microalgae are one of the newer sources of vegetable oils, some of which contain special lipids. Palm oil and soybean oil are the two oils that are produced the most worldwide, followed by rapeseed oil, sunflower oil, palm kernel oil, peanut oil, cottonseed oil, olive oil, corn oil, coconut oil and many more in smaller quantities. Soy, grape, cocoa, sunflower, palm kernel and safflower oil are examples of seed oils, while olive, palm, avocado and coconut oil are examples of oils from plant fruits.

For the extraction of vegetable non-volatile oils8, such as those mentioned above, different methods can be used. In general, they can be divided into mechanical and solvent extraction and often several methods are used to extract as much oil as possible from the plant material. You will often start by pressing oil out mechanically, which yields what is often called cold-pressed oil. Heat can also be applied to squeeze more oil out of plant material. The plant material will often still contain some oil, which can then be extracted with solvents such as n-Hexane (which is subsequently removed). Some oils are extracted by CO2 extraction.

Olierne man får via disse metoder, vil ofte undergå flere forskellige oprensnings- og raffineringsprocesser, som alle ændrer og oftest fjerne nogle komponenter af olien. Nogle af disse processer er mindre specifikke således at man risikerer at fjerne både uønskede og ønskede komponenter. Eksempler på oprensnings- og raffineringsprocesser er dampdestillation, som kan fjerne lugtstoffer (deodorisering) og reducere indholdet af Tocopherol og frie fedtsyrer; degumming, som kan fjerne frie fedtsyrer og phospholipider og særlige filtre eller andre fysiske metoder, som kan fjerne farvestoffer og vokser. Disse processer udføres generelt for at forbedre kvaliteten og holdbarheden af olien. I nogle henseender er det dog ikke ønskværdigt at fx Tocopherol fjernes og derfor udvikles der efterhånden metoder, som er mere selektive i hvilke stoffer de fjerner – eksempler på sådanne nyere metoder er molekylær destillation og superkritisk CO2-fraktionering.

De fremstillede olier er blandinger af mange forskellige lipider og sammensætningen kan variere, da planternes biosynteseprocesser fx kan påvirkes af klima, modenhed og behandling af plantematerialet. Generelt består olierne primært triacylglycerider og kan desuden indeholde mindre mængder af fx frie fedtsyrer, steroler, phospholipider, vokser, squalene, phenoler og vitaminer som tocopherol. Ofte inddeles lipiderne i de forsæbelige, som normalt udgør ca. 99 %, og de uforsæbelige lipider, som udgør den sidste ca. 1 % af olien.

Princippet ved forsæbning, hvor man laver klassisk (typisk fast) sæbe ud af olier, er at man behandler olien med en base såsom Natrium Hydroxide, hvilket gør at esterbindingerne brydes, så der dannes fedtsyre-salte (sæber) og alkohol-delen frigives, hvilket for triacylglycerider er glycerol (Glycerin) og for vokser er fedt-alkohol. Således er den forsæbelige del af olier de lipider, som indeholder ester-bindinger så som triacylglyceriderne, phospholipider og vokser og den uforsæbelige del er lipider som steroler, squalene, phenoler, karotenoider og tocopheroler.
It is generally the unsaponifiable lipids that give the oils characteristics such as color, fragrance and taste and certain bio-chemical properties are assigned to them.

Other physical properties such as how the oil feels (sensory) and whether it is liquid or solid (melting point) are primarily determined by the fatty acid composition of the oil's triacylglycerides. Oils are often divided into sensory fatty and dry/light oils, of which the dry/light oils generally contain the most omega-3 and omega-6 fatty acids. With regard to the oil's melting point, it generally applies that the more double bonds in fatty acid chains, the lower the melting point. Thus, most vegetable oils are liquid at room temperature (i.e. have a melting point below room temperature) as they contain a large proportion of polyunsaturated fatty acids; while vegetable butter and animal fat are generally solid at room temperature (i.e. have a melting point above room temperature), as they primarily contain saturated fatty acids.9. Fedtsyresammensætningen har som nævnt også stor betydning for olien biologiske egenskaber.

8The volatile essential oils, which are often extracted from plants, are generally produced by steam distillation and some (primarily citrus oils) by mechanical pressing.
9Man kan læse mere om fedtsyresammensætning af en del forskellige vegetabilske olier i følgende artikel: Vegetable Butters and Oils as Therapeutically and Cosmetically Active Ingredients for Dermal Use: A Review of Clinical Studies. Skrevet af Poljšak, N.; & Kočevar Glavač, N. i journalen Frontiers in pharmacology. 2022; 13, 868461.

Lipids and the body

Lipider er ligesom kulhydrater, proteiner og nukleinsyrer (fx DNA) vitale for menneskekroppen. Vigtigheden af lipider for kroppen er et meget stort emne, som kun vil blive beskrevet i korte træk her.
Lipids perform many functions in the body; for example, they (primarily triacylglycerides) are an important source of energy, just like carbohydrates and proteins, and triacylglycerides are the body's most efficient way to store energy and also insulate the body and organs. Lipids - primarily in the form of phospholipids, sphingolipids and sterols make up the majority of each cell membrane, which is usually about 5 nm thick and inside each cell all organelles10 også omgivet af en membran bestående primært af lipider.

Membranerne er generelt lipid-dobbeltlag, hvilket vil sige at der er to lag af lipider ovenpå hinanden. Mange af de lipider som indgår i cellemembranen – primært phospholipiderne og sphingolipiderne – er amfifile molekyler, som vender således at deres hydrofile ende peger udad fra og indad i cellen, som er omgivet af og indeholder vandig væske; mens deres hydrofobe del (fedtsyrekæderne) peger ind mod midten af lipid-dobbeltlaget og interagere med det andet lag af lipider i membranen. I cellemembranen er også proteiner som ligeledes har deres mere hydrofobe del til at interagere med midten af cellemembran og deres mere hydrofile del stikker udad fra eller indad i cellen. Sterolerne i membraner, som ved pattedyr primært er kolesterol, medvirker fx til at membranen har den rette flydeevne og permeabilitet. Membraner i planter har lignende steroler – phytosteroler – i deres cellemembraner. Hver lipidlag i cellens mange membraner har sin egen dynamiske sammensætning af lipider, hvilket er vigtigt for membranens funktioner.

Nogle lipider har funktion som hormoner – fx hører steroidhormoner til gruppen af sterol-lipider – og andre lipider er signalmolekyler eller precursor til signalmolekyler. Prostaglandiner, som er vigtige signalmolekyler i alle kroppens væv, er også lipider – de biosyntetiseres ud fra fedtsyren Arachidonic acid.

The vitamins A, D, E and K also belong to the group of lipids and the transport of these and other lipids in the blood takes place with special aggregates called lipoproteins, which consist of lipids and proteins. In addition to the lipids that are ingested via food, which after ingestion undergo a number of processes in order to be absorbed and distributed in the body's tissues and can be modified in various ways along the way, the body can also biosynthesize many lipids itself – for example from glucose.
En del forskellige sygdomme såsom visse hjertekar-sygdomme og diabetes har ubalance i metabolismen af lipider som en del af deres årsag og derfor er forskning inden for lipiders funktion for kroppen også et vigtigt emne i forhold til sygdom og sundhed.

For planter er lipider på tilsvarende vis vigtige komponenter i cellemembraner, er signalstoffer og agerer energireserve (fx i frøene). Desuden har planter ofte på overfladen et tyndt lag af voks, som medvirker til at beskyttelse og give vandtæthed.    

10Organelle is the name for the cell's internal structures ("organs"), which are surrounded by a membrane and which perform various functions. A few examples of organelles are the cell nucleus, which contains DNA, and the mitochondria, which produce most of the cell's energy (ATP).

Lipids and the skin

Lipider spiller også særdeles vigtige roller for huden – kroppens største organ, som bl.a. sørger for at beskytte kroppen fra ydre faktorer, udskille visse affaldsstoffer, regulere kropstemperatur, være føleorgan og vært for hudens vigtige mikrobiom. Alle de funktioner kræver mange forskellige komponenter i huden, hvoraf lipider især er med til at give den beskyttende hudbarriere og holde på fugten i huden.

The skin consists of several layers11 - inderst er subcutis/hypodermis i midten er dermis og yderst er epidermis som består af flere lag. I forhold til hudbarrieren er det især det yderste 10-30 um tykke lag af epidermis, Stratum corneum, som er vigtigt. Stratum corneum indeholder 15-25 lag af primært døde, flade hudceller kaldet corneocytter – disse celler er indlejret i en intercellulære lipid-rig matrix med særligt organiserede lipider, som er et afgørende element i hudbarrieren. Disse intercellulære lipider udgør ca 15 % af vægten af stratum corneum og er primært ceramider (ca 50%), kolesterol (25-30 %) frie fedtsyrer (10-15 %); kolesterol estere (ca 10 %), kolesterol sulfat (2-5 %) og kun meget lidt phospholipider, hvilket er i modsætning til de andre lag af epidermis og dermis, hvori phospholipider udgør en betragtelig del af lipiderne. Variation i lipidsammensætning af stratum corneum intercellulære lipider forekommer fx mellem forskellige hudområder på kroppen. Desuden ændres lipidsammensætningen med alderen, hvor meget huden bliver solbestrålet, klima og densiteten af sebum-kirtler i huden og andre faktorer.

There are 9 different classes of ceramides in the human stratum corneum, which are mainly biosynthesized by the keratinocytes in the stratum granulosum layer of the epidermis. The essential fatty acid Linoleic acid is a key component for some of the ceramides and so is the enzyme family of sphingomyelinases, which catalyze the conversion of sphingomyelin to ceramide and phosphorylcholine, whose reduction in activity is associated with aging of the skin. The free fatty acids in the stratum corneum are mainly long-chain C16-C26 fatty acids - of which Palmitic acid (C16:0) makes up about 10% - and some have an odd number of C atoms. The cholesterol synthesis is very complex and involves, among other things, squalene, which is cyclized to the characteristic sterol structure consisting of 4 ring structures, with an alcohol group on one ring. On this ring, for example, a fatty acid can be added so that you get a cholesterol ester, or it can be converted into a sulfate group so that you get cholesterol sulfate.

In addition to the intercellular lipids in the stratum corneum, sebum from the skin's sebaceous glands – and lipids from the skin's microbiome – also contribute to the lipid composition of the skin surface and the skin barrier. The sebaceous glands have a connection with and outlet in the hair follicles, which are located in the dermis, so that sebum is released to the surface of the skin via the channel in the hair follicle in which the hair strand is. The lipid composition of sebum varies, just like the intracellular lipids, between different skin areas, age, sex, etc. The largest component is triacylglycerides (about 40-45%), followed by wax esters (about 25%), squalene (about 12%), free fatty acids (10-15%), cholesterol and cholesterol esters (about 4%) and diacylglycerides (approx. 2%) and also a small amount of glycerin and tocopherols. The triacylglycerides and the free fatty acids in sebum typically have a chain length of C12-C30 and some of them have anti-microbial effects and many of them are unsaturated. Squalene is a special polyunsaturated hydrocarbon12, som hører til prenol-lipiderne og er et lipid som er helt særligt for sebum og har vist flere forskellige interessante biologiske egenskaber.

Ubalance i barrierefunktionen og lipidsammensætningen i og på epidermis er associeret med flere forskellige hudsygdomme såsom atopisk dermatitis (eksem), psoriasis, akne, ichtyosis (fiskehud), rosacea og desuden almindelig ældet tør hud. Fx har man ved atopisk dermatitis set en signifikant reduktion af bestemte ceramider og en højere koncentration af visse umættede kortkædede fedtsyrer og ved akne har man set en reduktion i kædelængden af fedtsyrerne i ceramider og en øgning af koncentrationen af kolesterol og squalene.

Lipids that are applied to the skin through topical13 brug fx via hudplejeprodukter kan hjælpe med at korrigere en ubalance i lipidsammensætning og afhjælpe nogle af de gener, som nogle hudsygdomme og huden kan give. Man har set at Linoleic acid kan forstærke den epidermale barriere, normalisere epidermal vandtab (TEWL14) og forbedre hudens topografiske jævnhed (hudens glathed) ved topikal og oral brug. Nogle studier tyder på at en høj koncentration af Oleic acid og samtidig en lav koncentration af Linoleic acid i hudplejeprodukter kan forringe hudbarrieren og øge irritation i hud, som i forvejen ikke er optimal – fx hud med inflammation og spædbørns hud. Hud med en normal barriere og uden forhøjet niveau af inflammation ser ikke ud til at blive påvirket negativt af fedtsyresammensætningen. Umættede fedtsyrer har vist sig at kunne have forskellige egenskaber i forhold til huden. Fx tyder studier på at omega-9 fedtsyrer kan inducere en hurtigere sårheling, mens omega-3 fedtsyrer kan forsinke sårheling. Olier med et højt niveau af Linoleic acid og mættede fedtsyrer har vist positiv effekt på hudbarrieren og kliniske forsøg med Linoleic acid og polyumættede fedtsyrer afledt derfra har vist at de kan reducere TEWL (forbedre barrieren) og virke beroligende på huden.

lipider_olier_puca_pure_and_care (1).jpg__PID:58181dff-71b5-45cf-9b86-73ee48a659e7

12A hydrocarbon is a molecule that consists exclusively of carbon and hydrogen.
13Topical use refers to using a product by applying it to the body's surfaces; thus, all cosmetics are used via topical administration.
14TEWL is th abbreviation for Trans Epidermal Water Loss. Measuring TEWL is often used to assess the skin's barrier function.

Oils and Lipids in cosmetic

Olier, vokser og mange andre ingredienser med lipider i er vigtige elementer i meget kosmetik, hvor de kan være tilsat med forskellige formål – det er typisk en eller flere af følgende:

  • Et tekniske formål; fx at opløse hydrofobe aktivstoffer, dispergere pigmenter, sørge for at en emulsion ikke skiller, hvilket amphiphile emulgatorer normalt sørger for og justere viskositeten af produktet – voks kan fx øge viskositeten.
  • Et sensorisk formål; fx at give den rette følelse på huden/håret under og efter påføring og for duftende lipider at give duft til produktet.
  • En fysisk formål; fx at blødgøre og holde på fugten i huden, hvilket de fleste vegetabilske olier kan medvirke til.
  • Et biokemisk formål; fx at give produktet en antimikrobiel, anti-inflammatorisk eller antioxidativ virkning, hvilket visse lipider kan give.

Ud over vegetabilske lipider ”direkte” fra planten bruges også mange afledte lipider; lipider som på forskellig vis er blevet kemisk ændret til fx at være mere stabile, mere ensartede og/eller have andre egenskaber. Et eksempel på sådan et lipid er det meget anvendte stof Caprylic/Capric Triglyceride. Dette er en triacylglycerid med primært fedtsyrerne Caprylic acid og Capric acid på de tre pladser på glycerol-molekylet.
Det er oftest fremstillet ved at hydrolysere kokosolie, fjerne glycerol, separere fedtsyrerne så man en fraktion med primært Caprylic acid og Capric acid og endelig re-esterificere glycerol-molekylerne med denne fedtsyrefaktion.

Andre eksempler er mange emulgatorer, som ofte består af en hydrofob ende i from af en fedtsyre fx fra palmeolie, hvorpå der er sat en hydrofil ende såsom en kæde af glyceroler. Lipider har mange formål og man har både mange lipider fra naturen og der er udviklet mange forskellige lipider til at opfylde dem.

Hyppige vegetabilske olier 

There are many vegetable oils that are extracted "directly" from nature, and many of the vegetable oils that are used in cosmetics are also used in food. In the following, some of the most common oils and other lipid-containing ingredients used in cosmetics are briefly described and, for a few, a little more description is given of what properties they have according to the scientific literature.15 er nogle af de meste almindelige olier og andre lipid-holdige ingredienser, der bruges i kosmetik, kort beskrevet og for nogle få er der givet lidt mere beskrivelse af hvilke egenskaber de har ifølge den videnskabelig litteratur.

  • Adansonia Digitata Seed Oil – Baobabolie – indeholder ca 35 % Linoleic Acid, 30 % Palmitic acid og 25 % Oleic acid. Et mindre in vivo studie har fx vist at det kan reducere TEWL ved at danne et beskyttende lag ovenpå huden og derved bibeholde fugtigheden i huden.
  • Argania Spinosa Kernel Oil – Arganolie – bruges ofte i hårprodukter og indeholder ca 80 % umættede fedtsyrer, primært fordelt på Oleic acid og Linoleic acid. Ca. 0,7-1 % af olien er uforsæbelige komponenter. In vivo forsøg har vist at denne olie kan forbedre hudens elasticitet og fugtighed ved at forbedre hudbarrieren og bibeholde vandet i huden.
  • Borago Officinalis Seed Oil – Borage oil – is one of the oils that is described as a dry/light oil. It contains approx. 35% Linoleic acid, 20% Oleic acid, 10% Palmitic acid, 4% Stearic acid and as much as 20-30% γ-Linolenic acid, which is quite special for a vegetable oil. γ-Linolenic acid is often abbreviated GLA and is used, for example, in food supplements. In the body, γ-Linolenic acid is formed from the essential fatty acid Linoleic acid. The unsaponifiable components make up about 1-2% of the oil and are, for example, tocopherols and phenolic substances.
  • Butyrospermum Parkii Butter – Shea butter - also called Karité butter and is a widely used and fairly soft and sensory desirable oil, with a melting point typically around 30-40 °C, which, like Mango butter, is advantageous for some products. The fatty acids in the triacylglycerides in shea butter are primarily Stearic acid and Oleic acid (about 40-45% of each) and to a lesser extent Palmitic acid, Linoleic acid and Arachidic acid. Compared to most other vegetable oils, Shea butter contains a very large proportion of unsaponifiable substances – around 7-10%. These are especially of the lipid category prenol lipids such as triterpene esters and unsaturated isoprenoids (e.g. tocopherol) and also sterols and phenols. One of the dominant triterpenes is the substance Lupeol, which has shown anti-inflammatory properties in in vitro studies. In in vivo experiments with animals, the substance has been shown to be able to alleviate various diseases such as arthritis. The content of triterpenes also means that shea butter has a weak UVB protective effect. In vivo studies have shown that shea butter can reduce some signs of aging and inhibit sun-induced aging in addition to having good emollient properties for both hair and skin.
  • Cannabis Sativa Seed Oil – Hemp oil – is from the seeds of the hemp plant and usually contains less than 2% unsaponifiable components such as cannabinoids such as CBD16 og næsten intet af det psykoaktive stof THC17. Af de uforsæbelige komponenter er chlorofyl, som giver olien sin grønne farve, tocopherol, karotenoider, phytosteroler og terpener. Fedtsyresammensætningen er således: Linoleic acid 55-65%, α-Linolenic acid 15-25 %, Oleic aicd 10-20 %, Palmitic acid 6-8 %, Stearic acid 2-3% og nogle sorter giver olie med op til 4 % γ-Linolenic acid.
  • Canola Oil /Brassica Campestris Seed Oil – Canola oil/rapeseed oil. Canola oil is from special rapeseed varieties that have been developed not to contain so much of the fatty acid Erucic acid, which has been shown to be harmful (by oral intake). The oil contains about 55% Oleic acid and about 25% Linoleic acid and about 5% saturated fatty acids - primarily Palmitic acid. 0.5-5% are unsaponifiable components.
  • Carthamus Tinctorius Seed Oil – Tidselolie – er en af de tørre/lette olier og mht fedtsyresammensætningen indeholder den især PUFA i form af ca 70 % Linoleic acid. Tocopheroler udgør en væsentlig del af de uforsæbelig stoffer i tidselolie.
  • Cera Alba – Bivoks – er en voks, der kan bestå af mere end 300 forskellige stoffer, som kan variere i forhold til præcist hvilken bi-art det er fra og hvilken føde de har spist. Denne voks består primært af lineære langkædede voks-estere, nogle komplekse voks-estere, frie fedtsyrer (især C24-32) og hydrokarboner med et ulige antal C-atomer. Det kan indeholde små mængder af pollen og propolis.
  • Cocos Nucifera Oil/Cocos Nucifera Seed Butter – Kokosolie/kokossmør – er en vegetabilsk butter/smør idet smeltepunktet normalt er på ca 25 °C. Denne vare er normalt helt hvid og indeholder over 99 % triacylglycerider og kun en lille andel af uforsæbelige komponenter, som primært er phytosteroler og lidt tocopherol (ca 0,5 %). Fedtsyresammensætningen i triacylglyceriderne er som følger: ca 50 % Lauric acid og ca 5-10 % af hhv, Caprylic acid, Capric acid, Myristic acid, Palmitic acid og Oleic acid. Den består dermed af over 90 % mættede fedtsyrer og meste dem med medium kædelængde, hvilket er særligt for kokosolie. Noget andet særligt er at den indeholder en del mono-laurin – dvs triacylglycerid, hvor alle tre fedtsyrer er Lauric acid. Kokosolie i jomfru-kvalitet har i studier vist at kunne fremme sårheling og olien har desuden vist antimikrobiel, antifungal og antiviral aktivitet. I studie med atopisk dermatitis patienter har kokosolie vist en signifikant hæmning af bakterien Staphylococcus aureus og forbedring af huden. Grundet det høje indehold af mættede fedtsyrer har kokosolie været anset for at være usund at spise, men efterhånden har studier vist flere sundhedsfremmende egenskaber ved indtagelse af kokosolie.
  • Elaeis Guineensis Oil og Elaeis Guineensis Kernel Oil – Palmeolie og Palmekerneolie – bruges af og til i hydrogeneret form og bruges ofte til fremstilling af andre stoffer såsom surfaktanter.
  • Helianthus Annuus Seed Oil – Solsikkeolie – indeholder især Linoleic acid (ca 60 %) og Oleic acid (ca 30 %), men kan også fås med fx et særligt højt indhold af Oleic acid. Denne olie er en af de meget anvendte olier i kosmetik og mad.
  • Lanolin – Lanolin – er fedt og voks fra fåreuld, som fåret udskiller fra talgkirtler i huden. Det er dermed en af de relativt få animalske olier, som bruges i kosmetik. Lanolin kan fraktioneres i fx en voks-del (Lanolin Cera) og en olie-del (Lanolin Oil) og disse kan fraktioneres yderligere og ligesom andre lipider blive kemisk modificeret. Lanolin er en kompleks blanding af primært langkædede voks-estere, sterol estere, triterpener og fedt-alkoholer og fedtsyrer – det indeholder ikke triacylglycerider som de fleste vegetabilske olier. Lanolin har en god vandabsorptionskapacitet.
  • Limnanthes Alba Seed Oil – Meadowfoam oil – is rich in MUFA and especially long-chain fatty acids ≥ C20, which is special for this oil, which together with the tocopherol content gives the oil a high oxidative stability and special sensory properties.
  • Macadamia Integrifolia Seed Oil/Macadamia Ternifolia Seed Oil – Macadamia oil – contains a lot of MUFA as it contains 50-65% Oleic acid and 10-20% Palmitoleic acid, which is a high level compared to many other vegetable oils. In addition, it contains 7-12% Palmitic acid, 2-9% Linoleic acid, 0-15% α-Linolenic acid and a relatively high level of Tocopherol and Squalene and some phytosterols and polyphenols. The oil is reasonably stable against oxidation and also has good sensorial properties in relation to cosmetics.
  • Mangifera Indica Seed Butter/Mangifera Indica Seed Oil – Mango-butter / Mangosmør – er en af de lidt nyere vegetabilske faste olier med et smeltepunkt omkring 35 °C, så det smelter ved kontakt med huden, hvilket er eftertragtet for nogle kosmetiske produkter. Fedtsyresammensætningen er som følger: 38-45% Oleic Acid, 35-45 Stearic Acid, 7-8% Palmitic acid, 4-6% Linoleic acid og ca 2 % Arachidic acid. Olien indeholder 0,7-2,4 % uforsæbelig komponenter og disse er primært tocohperol, phytosterol (især b-sitosterol og stigmasterol og campesterol) og triterpener (fx Lupeol). Denne olie har en høj oxidativ stabilitet og blødgørende egenskaber.
  • Olea Europaea Fruit Oil – Olivenolie – er en af de sensoriske federe olier og indeholder især triacylglycerider med Oleic acid (55-80 %) og mindre Linoleic acid og Palmitic acid. Man har fundet over 200 forskellige lipider i olivenolie – fx indeholder den uforsæbelig del karotenoider, phenoler og et rimelig højt niveau af Squalene. En del af det Squalane som bruges i kosmetik er udvundet fra den uforsæbelige del af olivenolie.
  • Persea Gratissima Oil – Avocadoolie – indeholder 47-60 % Oleic acid og koncentrationen af uforsæbelige komponenter kan variere meget (0,4-12,2 %), hvilket bl.a. afspejles i farven som kan være fra lys gul til mørk grøn. In vivo forsøg på rotter har vist at topikal brug kan øge kollagen-syntesen og reducere antallet af inflammatoriske celler i sårhelingsprocessen.
  • Prunus Amygdalus Dulcis Oil – Mandelolie – er fra den søde mandel og ikke bittermandel. Olien indeholder 60-85 % Oleic acid, 20-30 % Linoleic acid, 3-9 % Palmitic acid og desuden tocopherol.
  • Ricinus Communis Seed Oil – Castorolie/amerikansk olie/risinusolie –er et eksempel på en af de fede olier, som lægger sig oven på huden, hvilket kan gøre den velegnet til massageolie. Noget helt særligt ved denne olie er, at den indeholder 80-90 % af fedtsyren Ricinoleic acid (C18:1, omega 9, som har en hydroxyl-gruppe (OH-gruppe) på C12) – så højt et niveau af denne fedtsyre findes ikke i andre vegetabilske olier. Den er en af de olier som af og til bruges i dens hydrogerende form, hvor INCI navnet er Hydrogenated Castor Oil. Farven på olien kan variere fra næsten farveløs til rød-brun.
  • Rosa Rubiginosa Seed Oil/Rosa Canina Seed Oil – Hybenkerneolie – indeholder 35-55 % Linoleic acid, 15-25 % α-Linolenic acid og 15-23 % Oleic acid samt uforsæbelige komponenter som karotenoider og tocopherol. Noget særligt ved denne olie er at den også kan indeholde stoffet all-trans-retinoic acid – et retinoid (vitamin A), som i EU ikke er tilladt at tilsætte til kosmetik. Dette stof bruges fx i anti-akne-lægemidler, hvor det kan være hudirriterende. Hybenkerneolie er dog ikke hudirriterende og grundet det naturlige indhold af retinoider menes olien at kunne give nogle af de positive effekter som vitamin A vides at have på huden.
  • Simmondsia Chinensis Seed Oil – Jojobaolie – kaldes en olie men er reelt en flydende voks, hvilket er meget specielt. Denne flydende voks udgør hele 50 % af frøets vægt og består af ca 98 % vokser – primært voks-estere og små andele af frie fedtsyrer, fedt-alkoholer, hydrokarboner, triacylglycerider, steroler og tocopheroler. Voks-esterne består af langkædede, uforgrenede fedtsyrer og lange, uforgrenede fedt-alkoholer, hvor begge kæder typisk er C20-22 og nogle er umættede omega-9 kæder. Jojobaolie har en meget høj oxidativ stabilitet og den særlige kemiske sammensætning er sammenlignelig med voks-delen af hudens naturlige sebum. Den har vist sig at have positiv blødgørende virkning på huden og kan øge hudens elasticitet. Studier tyder også på at jojobaolie kan hjælpe ved sårheling og at olien har antioxidativ, antiviral, antimicrobiel og anti-inflammatorisk effekt. I flere forsøg med medicin til topikal brug har jojobaolie vist sig at kunne fremme det aktives stof vej til virkningsstedet i huden og dermed den terapeutiske effekt.
  • Squalane og Squalene – Squalane og Squalene – er lipider hørende til kategorien af Prenol-lipider og derunder underkategorien af C30 isoprenoider (triterpener). Forskellen på Squalene og Squalane er, at førstnævnte indeholder seks dobbeltbindinger og disse er fjernet ved Squalane, hvilket gør Squalane mere stabil. Squalene findes i naturen – og som nævnt også i huden hos mennesker - og blev oprindeligt især udvundet af hajleverolie, hvilket ikke anses for at være etisk forsvarligt i dag. I dag kan det fx udvindes af olivenolie og man kan også fremstille det ved fermentering af sukker med efterfølgende kemiske processer. Squalene bliver derefter oftest hydrogeneret til det mere stabile Squalane, når det bruges til kosmetik. I ren form er Squalane en klar lugtløs og tør olie, som er let at fordele og giver en ikke-fedtende og silkeblød fornemmelse på huden. In vivo studier har vist at koncentrationen af Squalene i huden falder med alderen og at Squalane kan reducere rynker og forbedre hudens elasticitet og kan gøre håret lettere at rede.
  • Triticum Vulgare Germ Oil – Hvedekimolie – er rig på PUFA idet fedtsyresammensætningen i triacylglyceriderne er som følger: 45-60 % Linoleic acid, 10-20 % Palmitic acid, 14-25 % Oleic acid, 4-10 % α-Linolenic acid og 2 % Stearic acid. De uforsæbelig dele udgør omkring 4 % af olien og tocopheroler – primært α-tocopherol – udgør op til 0,3 % af olien, hvilket er noget af det højeste man finder i vegetabilske olier. De andre uforsæbelig dele er fx karotenoider, steroler, Squalene, phenoler og ceramider, hvilket er interessant i forhold til kosmetisk brug.
  • Vitis Vinifera Seed Oil – Vindruekerneolie – indeholder ligesom tidselolie ca 70 % Linoleic acid og har et relativt højt indhold af tocopheroler, hvilket medvirker til den oxidative stabilitet af olien.

15In the list, the primary INCI name is listed first and then the common English name(s). The stated percentages for fatty acid composition and unsaponifiable parts may vary depending on, for example, the manufacturing method and subsequent refining processes.
16CBD is the abbreviation for cannabidiol, which is one of over a hundred identified cannabinoids found in the hemp plant.
17THC is the abbreviation for tetrahydrocannabinol – the most psychoactive substance in the hemp plant.

Sources

  • Ahmad, A.; & Ahsan, H. Lipid-based formulations in cosmeceuticals and biopharmaceuticals. Biomedical Dermatology. 2020; 4, 12.
  • Alvarez, A.M., & Rodríguez, M. Lipids in pharmaceutical and cosmetic preparations. Grasas Y Aceites. 2000; 51, 74-96.
  • Amyris, Neossance Squalane presentation April 2015 & https://aprinnova.com/neossance-squalane/ Lokaliseret 14. marts 2023.
  • Andersson, A.-C. Shea Butter Extract for Bioactive Skin Care: https://www.cosmeticsandtoiletries.com/research/literature-data/article/21835355/shea-butter-extract-for-bioactive-skin-care. 2015. Lokaliseret 2. marts 2023.
  • Archambault, J.-C. Vegetable fats in cosmeticology. Revista voliviana de QuímiCa. 2021 38. 80-94.
  • Asadi-Samani, M.; Bahmani, M.; & Rafieian-Kopaei, M. The chemical composition, botanical characteristic and biological activities of Borago officinalis: a review. Asian Pacific journal of tropical medicine. 2014; 7S1, S22–S28.
  • Blaak, J; & Staib, P. An updated review on efficacy and benefits of sweet almond, evening primrose and jojoba oils in skin care applications. International Journal of Cosmetic Science. 2022; 44: 1– 9.
  • Christie, W. The LipidWeb: https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/lipidweb_html/index.html. Lokaliseret 3. marts 2023.
  • Concha, J.; Soto, C.; Chamy, R.; & Zuñiga, M. Effect of rosehip extraction process on oil and defatted meal physicochemical properties. Journal of Oil & Fat Industries. 2006; 83. 771-775.
  • De Luca, M.; Pappalardo, I.; Limongi, A.R.; Viviano, E.; Radice, R.P.; Todisco, S.; Martelli, G.; Infantino, V.; & Vassallo, A. Lipids from Microalgae for Cosmetic Applications. Cosmetics. 2021; 8, 52.
  • Fahy, E.; Cotter, D.; Sud, M.; & Subramaniam, S. Lipid classification, structures and tools. Biochimica et biophysica acta. 2011; 1811(11), 637–647.
  • Ferreira, M. S.; Magalhães, M. C.; Oliveira, R.; Sousa-Lobo, J. M.; & Almeida, I. F. Trends in the Use of Botanicals in Anti-Aging Cosmetics. Molecules (Basel, Switzerland). 2021; 26(12), 3584.
  • Franco, A.; Salvia, R.; Scieuzo, C.; Schmitt, E.; Russo, A.; & Falabella, P. Lipids from Insects in Cosmetics and for Personal Care Products. Insects. 2022; 13, 41.
  • Gad, H. A.; Roberts, A.; Hamzi, S. H.; Gad, H. A.; Touiss, I.; Altyar, A. E.; Kensara, O. A.; & Ashour, M. L. Jojoba Oil: An Updated Comprehensive Review on Chemistry, Pharmaceutical Uses, and Toxicity. Polymers. 2021; 13(11), 1711.
  • Ghafoor, K.; Özcan, M.; AL Juhaimi, F.; Babiker, E.; Sarker, Z.; & Mohamed, I.; & Ahmed, M. Nutritional Composition, Extraction and Utilization of Wheat Germ Oil: A Review. European Journal of Lipid Science and Technology. 2016; 119.
  • Huang, Z. R.; Lin, Y. K.; & Fang, J. Y. Biological and pharmacological activities of squalene and related compounds: potential uses in cosmetic dermatology. Molecules (Basel, Switzerland). 2009; 14(1), 540–554.
  • Jungersted, J. M.; Hellgren, L. I.; Jemec, G. B.; & Agner, T. Lipids and skin barrier function--a clinical perspective. Contact Dermatitis. 2008; 58(5), 255–262.
  • Kaseke, T.; Fawole, O.A.; & Opara, U.L. Chemistry and Functionality of Cold-Pressed Macadamia Nut Oil. Processes. 2022; 10, 56.
  • Kendall, A. C.; & Nicolaou, A. Topical application of lipids to correct abnormalities in the epidermal lipid barrier. The British journal of dermatology. 2022; 186(5), 764–765.
  • Knox, S.;& O'Boyle, N. M. Skin lipids in health and disease: A review. Chemistry and physics of lipids. 2021; 236, 105055.
  • Komane, B. M.; Vermaak, I.; Kamatou, G. P. P.; Summers, B.; & Viljoen, A. M. Beauty in Baobab: a pilot study of the safety and efficacy of Adansonia digitata seed oil. Revista Brasileira de Farmacognosia. 2017; Vol 27(1), 1-8.
  • Lin, T. K.; Zhong, L.; & Santiago, J. L. Anti-Inflammatory and Skin Barrier Repair Effects of Topical Application of Some Plant Oils. International journal of molecular sciences. 2017; 19(1), 70.
  • Malachi, O. Effects of Topical and Dietary Use of Shea Butter on Animals. American Journal of Life Sciences. 2014; 2. 303-307.
  • Mármol, I.; Sánchez-de-Diego, C.; Jiménez-Moreno, N.; Ancín-Azpilicueta, C.; & Rodríguez-Yoldi, M. J. Therapeutic Applications of Rose Hips from Different Rosa Species. International journal of molecular sciences. 2017; 18(6), 1137.
  • Mnekin, L.; & Ripoll, L. Topical Use of Cannabis sativa L. Biochemicals. Cosmetics. 2021, 8, 85.
  • Natesan, V.; & Kim, S. J. Lipid Metabolism, Disorders and Therapeutic Drugs - Review. Biomolecules & therapeutics. 2021; 29(6), 596–604.
  • Nutritional Composition, Extraction and Utilization of Wheat
  • O'Lenick, A. Oils and Butters for Cosmetic Applications. Personal Care. 2016, 32.
  • Pal, P.K.; Rathva, D.; Parmar, D.; Patel, J.; Upadhyay, S.; & Umesh, U. A Review on Coconut oil: An Essential Oil for All. Research & Review: Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry. 2020; 9(1), 27-32.
  • Poljšak, N.; & Kočevar Glavač, N. Vegetable Butters and Oils as Therapeutically and Cosmetically Active Ingredients for Dermal Use: A Review of Clinical Studies. Frontiers in pharmacology. 2022; 13, 868461.
  • PubChem Sketcher V2.4. Lokaliseret 24. marts 2023: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov//edit3/index.html
  • Shukla, V.; & Bhattacharya, K. Mango Butter in Cosmetic Formulations. Cosmetics & Toiletries. 2002, 117 (6), 65.
  • Thompson, T. E. Lipid. Encyclopedia Britannica. https://www.britannica.com/science/lipid (sidst opdateret 4. marts 2023). Lokaliseret 14. marts 2023.
  • Website Lipid Maps® Lokaliseret 18. marts 2023: https://www.lipidmaps.org/
  • Wikipedia webside:
    Vegetable oil: https://en.wikipedia.org/wiki/Vegetable_oil;
    Triglyceride: https://en.wikipedia.org/wiki/Triglyceride. Lokaliseret 1. marts 2023.